Olsztyn jest miastem wojewódzkim i jednocześnie stolicą Regionu Warmińsko-Mazurskiego. Prawa miejskie Olsztyn otrzymał aktem lokacyjnym nadanym przez diecezjalną Kapitułę Warmińską 31 października 1353 r. Położenie miasta, z dala od tradycyjnych szlaków handlowych, nie sprzyjało jego intensywnemu rozwojowi. Dodatkowym hamulcem były częste wojny, które skazywały miasto na pełnienie funkcji w głównej mierze obronnych. W roku 1466 na mocy Traktatu Toruńskiego, Olsztyn wraz z całą Warmią znalazł się w granicach państwa polskiego i stan ten trwał do pierwszego rozbioru Polski (1772 r.)

Dopiero po 1818 r. zabudowa miejska opuściła mury Starego Miasta, a koniec wieku XIX przyniósł również jakościowe zmiany w charakterze funkcjonalności Olsztyna. W 1872 r. uruchomiona została pierwsza linia kolejowa, w 1890 r. miasto otrzymuje gaz, a w 1898 r. - wodociągi i kanalizację. Dopiero w 1907 r. dociera do miasta elektryczność.

Przyrost ludności Olsztyna powoduje jego rozwój terytorialny. Następuje on głównie między Starym Miastem a dworcem kolejowym oraz wzdłuż dróg wylotowych na Warszawę, Gdańsk i Królewiec. W roku 1945 Olsztyn ponownie zostaje włączony do Polski, jednakże w stanie ogromnego zniszczenia, jakie zostało dokonane częściowo w trakcie walk kończących okres wojny, w głównej jednak mierze już po nich , w wyniku dewastacji charakterystycznej dla zachowań zwycięskich wojsk, chcących ugruntować swoją dominację i władzę.

Ustanowienie Olsztyna siedzibą władz wojewódzkich sprzyjało szybkiej odbudowie i dalszemu wzrostowi miasta.